Il chiostro

Un arco di ingresso ed un portone di legno si aprono sul Chiostro situato nel cuore della Fattoria, dove un tempo aveva sede il convento di clausura e dove ancor oggi è possibile ammirare l'affresco La Madonna della Misericordia di Spinello di Luca Spinelli soprannominato Spinello Aretino, importante pittore tardogotico italiano.

Sul chiostro si affacciano alcuni appartamenti vacanza, la Sala del Convitto antico refettorio delle monache di clausura e la Sala Olivaia un tempo magazzino per le olive destinate alla frangitura.

Le due sale ed il chiostro oggi vengono utilizzati per meeting aziendali, ricorrenze, corsi, degustazioni e come palcoscenico di Stagioni in Fattoria, la rassegna di spettacoli della Fattoria di Maiano.